Metabolismo y actividad antifúngica de safrol, dilapiol, y derivados contra Botryodiplodia theobromae y Colletotrichum acutatum

Resumen

Se investigó la fungitoxicidad directa in vitro y el metabolismo de safrol y dilapiol (obtenidos desde Piper auritum and Piper holtonii, respectivamente) por Botryodiplodia theobromae y Colletotrichum acutatum. Los valores mayores de inhibición del crecimiento micelial de ambos hongos se obtuvieron para dilapiol, en comparación con safrol. B. theobromae metabolizó ambos compuestos a sus respectivos dioles vecinales, alcanzando abundancias relativas del 65% durante la biotransformación del dilapiol; mientras que C. acutatum solo transformó safrol en varios metabolitos con abundancias relativas menores al 5%. De acuerdo con la baja actividad antifúngica de los productos metabólicos mayoritarios (< 5% para los dioles vecinales), se sugiere un proceso de desintoxicación. Adicionalmente, se evaluó la influencia de algunos sustituyentes en el anillo aromático de safrol y dilapiol sobre la actividad antifúngica contra B. theobromae. Como resultado, el derivado nitrado del safrol, el 6–nitro safrol, presentó un nivel de fungitoxicidad similar al exhibido por el fungicida comercial Carbendazim® bajo las condiciones usadas. A la luz de lo anterior, safrol y dilapiol podrían ser sugeridos como plantillas estructurales adecuadas para el desarrollo de nuevos agentes antifúngicos.